Клубная карьера
Воспитанник юношеских команд футбольных клубов «Об Интер» и «Бари».
Как профессионал дебютировал 1999 года выступлениями за команду «Бари», в которой провел два сезона, участвует в 48 матчах чемпионата.
Своей игрой за Бари привлёк внимание скаутов и тренеров «Ромы», состав которой пополнил в 2001 году. В Роме провёл следующие пять сезонов. Большинство времени, проведенного в составе «Ромы», был основным игроком и в паре с императором Тотти творил чудеса в атакующей линии. В составе «Ромы» был одним из главных бомбардиров команды, более чем каждый третий гол за игру в чемпионате италии достигал цели, но больше всего запонмнился не только своими голами, а передачи и конечно же скандалами.
в 2006 году перебрался в Испанию, заключив контракт с мадридским «Реалом». Получить постоянное место в составе «галактикос» итальянцу не удалось, впрочем по результатам сезона 2006-07 он вместе с командой стал обладателем титула чемпиона Испании. При это футболист продолжал пристально смотреть онлайн трансляции чемпионата России по футболу.
в 2007 году вернулся в Италию, заключив контракт с клубом «Сампдория», в составе которой провел следующие четыре года своей карьеры игрока. Играя в составе «Сампдории» опять стал получать постоянную игровую практику и регулярно забивать, отмечаясь забитым голом в среднем по меньшей мере в каждой третьей игре чемпионата. Но и тут без скандалов не обошлось, после которых он вскоре был продан из команды, а Сампдория вскоре вылетела в серию Б и только в 2012 году вернулась обратно.
В состав «Милана» присоединился 2011 года. Сыграл за «россонери» 26 матчей в национальном чемпионате за два сезона, во многом из за серьёзной травмы, которая могла помещать ему попасть на евро и вообще вернуться в футбол, но во благо Итальянским врачам сердце Кассано находиться в рабочем состоянии.
После Евро два Миланских клуба провели очередной обмен, Милан который сплавлял дорогих пенсионеров из за цен на зарплату и смены поколения щаполучил Пацини, а наш герой отправился в Интер.
Выступления за сборную Италии
Дебют в сборной приходиться на 2003 год. На данный момент провел в форме главной команды страны 28 матчей, забив 9 мячей.
В составе сборной был участником чемпионата Европы 2004 года у Португалии и Евро 2008 года в Австрии и Швейцарии, а также Евро 2012 в Украине и Польши .
Не смотря на критику со стороны болельщиков и прессы в сторону сборной, Италия сумела добраться до финала, а уже там уступила сборной Испании 3-0, интересно то что на том Евро Испания сыграла в ничью лишь с Итальянцами в группе и в Полуфинале с Португалией и стала второй раз к ряду обладателем чемпионата Европы.
в 1998 году дебютировал в составе юношеской сборной Италии, участвовал в 13 играх на юношеском уровне(за команды разных возрастных категорий), отметившись 2 забитыми голами.
В течение 2000-2002 лет привлекался в состав молодежной сборной Италии. На молодежном уровне сыграл в 17 официальных матчах, забил 5 мячей.